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Micron Document

<!DOCTYPE html>

<title>Atrazin</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Atrazin</h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Atrazin

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>6-Chlor-N-ethyl-N-isopropyl-1,3,5-triazin-2,4-diamin</li>

<li>6-Chlor-4-ethylamino-2-isopropylamino-1,3,5-triazin</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C8H14ClN5

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

weißer bis beigefarbener, geruchloser Feststoff<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">217-617-8

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td>215,69 <a href="Gramm" title="Gramm">g</a>·<a href="Mol" title="Mol">mol</a>−1

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

fest<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>

</td>

<td>

1,23 g·cm−3 (22 °C)<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

176 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a><a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>

</td>

<td>

205 °C<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dampfdruck" title="Dampfdruck">Dampfdruck</a>

</td>

<td>

2,6·10−7 mbar (20 °C)<a href="#cite_note-Gückel-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

praktisch unlöslich in Wasser (33 mg·l−1 bei 22 °C)<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a> aus <a href="Verordnung_(EG)_Nr._1272/2008_(CLP)" title="Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)">Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)</a>,<a href="#cite_note-CLP_100.016.017-3">[3]</a> ggf. erweitert<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

Achtung

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">260</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">272</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">273</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz/… tragen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">280</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Berührung mit der Haut: Mit viel Wasser / … waschen.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen; Geänderter Text seit Inkraftreten der „4. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Dezember 2014)">302+352</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">314</a><a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

</td>

<td>

Bezogen auf die einatembare Fraktion:

<li>Schweiz: 2 mg·m−3<a href="#cite_note-4">[4]</a></li>

<li>Österreich: 2 mg·m−3<a href="#cite_note-5">[5]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>

</td>

<td>

<ul><li>672 mg·kg−1 (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD50</a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>)<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a></li>

<li>7500 mg·kg−1 (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD50</a>, <a href="Kaninchen" title="Kaninchen">Kaninchen</a>, <a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>)<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a></li>

<li>5,2 mg·l−1 (4 h) (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD50</a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Inhalation" title="Inhalation">inh.</a>)<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a></li>

<li>0,22–76 mg·l−1 (<a href="Letale_Konzentration" title="Letale Konzentration">LC50</a>, <a href="Fische" title="Fische">Fisch</a>, 96 Stunden)<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a></li>

<li>0,374–72 mg·l−1 (<a href="Letale_Konzentration" title="Letale Konzentration">LC50</a>, <a href="Krustentiere" title="Krustentiere">Krustentiere</a>, 48 Stunden)<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a></li>

<li>4,6–115 mg·l−1 (<a href="EC50" title="EC50">EC50</a>, <a href="Krustentiere" title="Krustentiere">Krustentiere</a>, 48 Stunden)<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a></li>

<li>0,00453–67,7 mg·l−1 (<a href="EC50" title="EC50">EC50</a>, Algen, 72 Stunden)<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a></li>

<li>0,004–74,5 mg·l−1 (<a href="EC50" title="EC50">EC50</a>, Algen, 96 Stunden)<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table>

Atrazin ist der <a href="Trivialname" title="Trivialname">Trivialname</a> eines <a href="Herbizid" title="Herbizid">Herbizids</a> aus der Familie der Chlor<a href="Triazine" title="Triazine">triazine</a>. Einige Handelsnamen sind Aatrex, Aktikon, Alazine, Atred, Atranex, Atrataf, Atratol, Azinotox, Crisazina, Farmco Atrazine, G-30027, Gesaprim, Giffex 4L, Malermais, Primatol, Simazat, Weedex, Zeapos und Zeazin.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Geschichte">Geschichte</h2></div>

Atrazin wurde 1958 von <a href="Ciba-Geigy" class="mw-redirect" title="Ciba-Geigy">Ciba-Geigy</a> (heute <a href="Syngenta" title="Syngenta">Syngenta</a>) unter dem Handelsnamen Gesaprim als systemisches Triazin-Herbizid eingeführt.<a href="#cite_note-RÖMPP-6">[6]</a>

Ab dem 31. Oktober 1986 gelangten etwa 0,4 Tonnen Atrazin über die Abwässer des Unternehmens <a href="Novartis" title="Novartis">Ciba-Geigy</a> in den <a href="Rhein" title="Rhein">Rhein</a>, was zusammen mit dem <a href="Grossbrand_von_Schweizerhalle" title="Grossbrand von Schweizerhalle">Grossbrand von Schweizerhalle</a> des <a href="Sandoz" title="Sandoz">Sandoz</a>-Konzerns bei <a href="Basel" title="Basel">Basel</a> einen Tag später ein <a href="Fischsterben" title="Fischsterben">Fischsterben</a> im Rhein auslöste.<a href="#cite_note-7">[7]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Gewinnung_und_Darstellung">Gewinnung und Darstellung</h2></div>

Die kommerzielle Herstellung von Atrazin (5) erfolgt durch eine stufenweise Umsetzung von <a href="Cyanurchlorid" title="Cyanurchlorid">Cyanurchlorid</a> (1) mit <a href="Ethylamin" title="Ethylamin">Ethylamin</a> (2), wobei zunächst als Zwischenprodukt Etatryn (3)<a href="#cite_note-8">[8]</a> entsteht. Dieses wird anschließend mit <a href="Isopropylamin" title="Isopropylamin">Isopropylamin</a> (4) zum Atrazin umgesetzt.<a href="#cite_note-UNGER-9">[9]</a>

Der dritte Chlorsubstituent ist weniger leicht substituierbar und verbleibt im <a href="Molek%C3%BCl" title="Molekül">Molekül</a>.

Bei Abbaureaktionen beginnt hier der langsame <a href="Hydrolyse" title="Hydrolyse">hydrolytische</a> Abbau, sehr viel schneller als Wasser reagieren nucleophile NH- oder SH-Funktionen von <a href="Peptide" class="mw-redirect" title="Peptide">Peptiden</a>.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung_und_Wirkungsweise">Verwendung und Wirkungsweise</h2></div>

Wo die Verwendung von Atrazin noch zugelassen ist, wird es zur Bekämpfung von ein- und zweikeimblättrigen Unkräutern speziell im <a href="Mais" title="Mais">Mais</a>-, aber auch <a href="Spargel" title="Spargel">Spargel</a>-, <a href="Kartoffel" title="Kartoffel">Kartoffel</a>- und <a href="Tomate" title="Tomate">Tomatenanbau</a> eingesetzt.

Die Wirkung von Atrazin beruht auf Hemmung der <a href="Photosynthese" title="Photosynthese">Photosynthese</a> von Pflanzen. Es bindet an das Chinon QB (das dritte Glied der <a href="Elektronentransportkette" title="Elektronentransportkette">Elektronentransportkette</a> im Photosystem II nach <a href="Ph%C3%A4ophytine" title="Phäophytine">Phäophytin</a> und QA) und unterbricht so den Elektronentransport.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Umweltverhalten">Umweltverhalten</h2></div>

Atrazin wird in der Umwelt nur relativ langsam durch <a href="Hydrolyse" title="Hydrolyse">Hydrolyse</a> abgebaut, wobei im ersten Schritt Hydroxyatrazin entsteht.

Daneben wird Atrazin auch mikrobiell abgebaut, die wichtigsten Abbauprodukte des mikrobiellen Abbaues sind: <a href="Desethylatrazin" title="Desethylatrazin">Desethylatrazin</a>, <a href="Desisopropylatrazin" title="Desisopropylatrazin">Desisopropylatrazin</a>, <a href="Didesalkylatrazin" class="mw-redirect" title="Didesalkylatrazin">Didesalkylatrazin</a> und Hydroxyatrazin.<a href="#cite_note-10">[10]</a><a href="#cite_note-11">[11]</a>

<div class="gallerytext">Desethylatrazin</div>

</li>

<div class="gallerytext">Desisopropylatrazin</div>

</li>

<div class="gallerytext">Didesalkylatrazin</div>

</li>

</ul>

Atrazin ist für Organismen unterschiedlich schädlich. Es kann schon in sehr geringen Konzentrationen die Entwicklung von männlichen Fröschen stören und diese in <a href="Hermaphroditismus" title="Hermaphroditismus">Zwitter</a> verwandeln.<a href="#cite_note-SpektrumderWissenschaft0410-12">[12]</a><a href="#cite_note-13">[13]</a> Untersuchungen von Hayes und anderen Autoren zufolge steht Atrazin aber nicht nur im Verdacht, die <a href="Testosteron" title="Testosteron">Testosteron</a>-Produktion zu senken, sondern auch die <a href="%C3%96strogen" class="mw-redirect" title="Östrogen">Östrogen</a>-Produktion zu stimulieren und damit die Entwicklung von Brustkrebs beim Menschen zu begünstigen.<a href="#cite_note-14">[14]</a>

Für Vögel und Nützlinge (z. B. <a href="Bienen" title="Bienen">Bienen</a>) sowie für Bodenlebewesen ist der Wirkstoff weitgehend ungefährlich. Atrazin reichert sich in der <a href="Nahrungskette" title="Nahrungskette">Nahrungskette</a> nur geringfügig<a href="#cite_note-GGunkelBStreit-15">[15]</a> oder nicht an.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Regulierung">Regulierung</h2></div>

Da Atrazin und sein Hauptabbauprodukt Desethylatrazin auch ins <a href="Grundwasser" title="Grundwasser">Grundwasser</a> gelangen und damit dann auch im <a href="Trinkwasser" title="Trinkwasser">Trinkwasser</a> nachgewiesen werden können, ist die Anwendung von Atrazin seit 1. März 1991 in Deutschland<a href="#cite_note-16">[16]</a> und seit 1995 in <a href="%C3%96sterreich" title="Österreich">Österreich</a> verboten. Es ist jedoch trotzdem noch immer in der Umwelt weit verbreitet; nach dem <a href="Elbhochwasser_2002" class="mw-redirect" title="Elbhochwasser 2002">Elbhochwasser 2002</a> beispielsweise wurde es ausgeschwemmt und konnte später vor <a href="Helgoland" title="Helgoland">Helgoland</a> vermehrt nachgewiesen werden, so in <a href="Miesmuscheln" title="Miesmuscheln">Miesmuscheln</a> und den <a href="Leber" title="Leber">Lebern</a> von <a href="Flunder" title="Flunder">Flundern</a>. Mit Stand 2023 ist Atrazin in über 37 Ländern<a href="#cite_note-17">[17]</a> verboten.

In der <a href="Europ%C3%A4ische_Union" title="Europäische Union">Europäischen Union</a> ist der Einsatz von Atrazin seit 2003 verboten.<a href="#cite_note-derbund-18">[18]</a> Die <a href="Erlaubte_Tagesdosis" title="Erlaubte Tagesdosis">erlaubte Tagesdosis</a> beträgt 0,02 und die <a href="Akute_Referenzdosis" title="Akute Referenzdosis">akute Referenzdosis</a> 0,1 Milligramm pro Kilogramm Körpergewicht und Tag.<a href="#cite_note-PSM-19">[19]</a>

<div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="Deutschland">Deutschland</h4></div>

In Deutschland ist die Anwendung von Atrazin seit dem 1. März 1991 verboten.<a href="#cite_note-20">[20]</a> Der Gehalt von Pestiziden im Grundwasser darf maximal 0,1 µg/l betragen.<a href="#cite_note-21">[21]</a> Nach Grenzwertüberschreitung gilt – bei einem erfolgversprechenden Sanierungsplan – ein Ausnahmegrenzwert von 3 µg/l.<a href="#cite_note-22">[22]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Schweiz">Schweiz</h3></div>

In der Schweiz wurde Atrazin per Anfang 2007 aus dem Anhang 1 („Für die Verwendung in Pflanzenschutzmitteln genehmigte Wirkstoffe“) der Pflanzenschutzmittelverordnung gestrichen, so dass die Verwendung von Atrazin-haltigen Pflanzenschutzmitteln seit 2012 verboten ist.<a href="#cite_note-PSM-19">[19]</a><a href="#cite_note-23">[23]</a> Seither gehen die im Grundwasser gefundenen Konzentrationen tendenziell zurück.<a href="#cite_note-24">[24]</a> Der Export von Atrazin ist seit dem 1. Januar 2021 verboten.<a href="#cite_note-derbund-18">[18]</a>

Die US-amerikanische Umweltbehörde <a href="Environmental_Protection_Agency" title="Environmental Protection Agency">EPA</a> vertrat zuletzt 2007 die Auffassung, dass es keine ausreichenden Hinweise auf Schädigung von Amphibien gebe. Seit 2010 wurde in Zusammenhang mit gehäuften Atrazin-Funden im Trinkwasser des <a href="Corn_Belt" title="Corn Belt">Corn Belt</a> eine umfassende Neubewertung auf Grund seit 2007 veröffentlichter Forschungsergebnisse durchgeführt.<a href="#cite_note-EPA-25">[25]</a><a href="#cite_note-26">[26]</a> Im November 2020 veröffentlichte die EPA schließlich eine Bewertung, der zufolge Atrazin wahrscheinlich mehr als 1.000 der am stärksten gefährdeten Pflanzen und Tiere der USA schadet. Nur zwei Monate zuvor hatte die Behörde das Pestizid für weitere 15 Jahre zugelassen.<a href="#cite_note-27">[27]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Resistenzen">Resistenzen</h2></div>

Unter anderem bei den Pflanzen <a href="Wei%C3%9Fer_G%C3%A4nsefu%C3%9F" title="Weißer Gänsefuß">Weißer Gänsefuß</a>, <a href="Gemeine_Melde" class="mw-redirect" title="Gemeine Melde">Gemeine Melde</a> und <a href="Einj%C3%A4hriges_Rispengras" title="Einjähriges Rispengras">Einjähriges Rispengras</a> sind <a href="Herbizidresistente_Unkr%C3%A4uter" title="Herbizidresistente Unkräuter">Resistenzen</a> gegen Atrazin und andere Wirkstoffe aus der Klasse der Triazine bekannt. Diese beruhen auf einer <a href="Punktmutation" title="Punktmutation">Punktmutation</a> im psbA-Gen des plastidären <a href="Genom" title="Genom">Genoms</a>, welches das Bindeprotein für QB codiert. An Position 264 des Peptids fand ein Aminosäureaustausch von <a href="Glycin" title="Glycin">Glycin</a> nach <a href="Serin" title="Serin">Serin</a> statt, wodurch die Bindungsaffinität des Proteins an Triazinherbizide stark herabgesetzt wird.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><a href="https://de.wiktionary.org/wiki/Atrazin" class="extiw external" title="wikt:Atrazin">Wiktionary: Atrazin</a> – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen</div>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-GESTIS-1">↑ <a href="#cite_ref-GESTIS_1-0">a</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-1">b</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-2">c</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-3">d</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-4">e</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-5">f</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-6">g</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-7">h</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-8">i</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-9">j</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-10">k</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-11">l</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-12">m</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-13">n</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-14">o</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-15">p</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-16">q</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=041090">Atrazin</a> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)

</li>

<li id="cite_note-Gückel-2"><a href="#cite_ref-Gückel_2-0">↑</a> W. Gückel, R. Kästel, T. Kröhl, A. Parg: Methods for Determining the Vapour Pressure of Active Ingredients Used in Crop Protection. Part IV. An Improved Thermogravimetric Determination Based on Evaporation Rate in Pestic. Sci. 45 (1995) 27–31.

</li>

<li id="cite_note-CLP_100.016.017-3"><a href="#cite_ref-CLP_100.016.017_3-0">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://chem.echa.europa.eu/100.016.017/harmonised">Atrazine</a> in der Datenbank ECHA CHEM der <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">Europäischen Chemikalienagentur</a> (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. <a href="Inverkehrbringen_von_Produkten_(EU-Wirtschaftsrecht)" title="Inverkehrbringen von Produkten (EU-Wirtschaftsrecht)">Inverkehrbringer</a> können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.reach-clp-biozid-helpdesk.de/de/CLP/Einstufung/Selbsteinstufung/Selbsteinstufung.html">erweitern</a>.

</li>

<li id="cite_note-4"><a href="#cite_ref-4">↑</a> <a href="Schweizerische_Unfallversicherungsanstalt" title="Schweizerische Unfallversicherungsanstalt">Schweizerische Unfallversicherungsanstalt</a> (Suva): <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.suva.ch/de-ch/services/grenzwerte">Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte</a> (Suche nach 1912-24-9 bzw. Atrazin), abgerufen am 9. November 2015.

</li>

</li>

<li id="cite_note-RÖMPP-6"><a href="#cite_ref-RÖMPP_6-0">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-01-03688">Atrazin</a>. In: <a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 9. Juni 2021.

</li>

<li id="cite_note-7"><a href="#cite_ref-7">↑</a> <a href="Walter_Giger" title="Walter Giger">Walter Giger</a>: <cite style="font-style:italic">Der Rhein Rot, Die Fische Tot – Brandkatastrophe in Schweizerhalle 1986 – Rückblick und Bilanz</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Umweltwissenschaften_und_Schadstoff-Forschung" class="mw-redirect" title="Umweltwissenschaften und Schadstoff-Forschung">Umweltwissenschaften und Schadstoff-Forschung</a></cite>. Band 19, Januar 2007, S. 11–23, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1065/uwsf2007.03.165">10.1065/uwsf2007.03.165</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Atrazin&rft.atitle=Der+Rhein+Rot%2C+Die+Fische+Tot+-+Brandkatastrophe+in+Schweizerhalle+1986+-+R%C3%BCckblick+und+Bilanz&rft.au=Walter+Giger&rft.btitle=Umweltwissenschaften+und+Schadstoff-Forschung&rft.date=2007-01&rft.doi=10.1065%2Fuwsf2007.03.165&rft.genre=book&rft.pages=11-23&rft.volume=19" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-8"><a href="#cite_ref-8">↑</a> Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 4,6-Dichlor-N-ethyl-1,3,5-triazin-2-amin: <a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nr.</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=3440-19-5">3440-19-5</a>, <a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/18926">18926</a>, <a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.17871.html">17871</a>, <a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>: <a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q63391569" class="extiw external" title="d:Q63391569">Q63391569</a>.

</li>

<li id="cite_note-UNGER-9"><a href="#cite_ref-UNGER_9-0">↑</a> Thomas A. Unger: <cite style="font-style:italic">Pesticide Synthesis Handbook</cite>. <a href="William_Andrew" title="William Andrew">William Andrew</a>, 1996, ISBN 0-8155-1401-8, S. 642 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=-9cHDi8OOO4C&pg=PA642#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Atrazin&rft.au=Thomas+A.+Unger&rft.btitle=Pesticide+Synthesis+Handbook&rft.date=1996&rft.genre=book&rft.isbn=0815514018&rft.pages=642&rft.pub=William+Andrew" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-10"><a href="#cite_ref-10">↑</a> Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Hydroxyatrazin: <a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nr.</a>: 2163-68-0, <a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/16553">16553</a>, <a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.15693.html">15693</a>, <a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>: <a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q27102992" class="extiw external" title="d:Q27102992">Q27102992</a>.

</li>

<li id="cite_note-11"><a href="#cite_ref-11">↑</a> A. Mudhoo, V.K. Garg: <cite style="font-style:italic">Sorption, Transport and Transformation of Atrazine in Soils, Minerals and Composts: A Review</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Pedosphere</cite>. Band 21, Nr. 1, Februar 2011, S. 11–25, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1016/S1002-0160%2810%2960074-4">10.1016/S1002-0160(10)60074-4</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Atrazin&rft.atitle=Sorption%2C+Transport+and+Transformation+of+Atrazine+in+Soils%2C+Minerals+and+Composts%3A+A+Review&rft.au=A.+Mudhoo%2C+V.K.+Garg&rft.date=2011-02&rft.doi=10.1016%2FS1002-0160%2810%2960074-4&rft.genre=journal&rft.issue=1&rft.jtitle=Pedosphere&rft.pages=11-25&rft.volume=21" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-SpektrumderWissenschaft0410-12"><a href="#cite_ref-SpektrumderWissenschaft0410_12-0">↑</a> <cite style="font-style:italic">Wenn Froschmännchen Eier legen</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Spektrum der Wissenschaft</cite>. Nr. 4, 2010, S. 12 (<a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.spektrum.de/artikel/1025978">spektrum.de</a>).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Atrazin&rft.atitle=Wenn+Froschm%C3%A4nnchen+Eier+legen&rft.date=2010&rft.genre=journal&rft.issue=4&rft.jtitle=Spektrum+der+Wissenschaft&rft.pages=12" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-13"><a href="#cite_ref-13">↑</a> Tyrone B. Hayes u. a.: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.pnas.org/content/107/10/4612.full">Atrazine induces complete feminization and chemical castration in male African clawed frogs (Xenopus laevis).</a> In: <a href="Proceedings_of_the_National_Academy_of_Sciences" class="mw-redirect" title="Proceedings of the National Academy of Sciences">Proceedings of the National Academy of Sciences</a>. 107, Nr. 10, S. 4612–4617, <a href="https://doi.org/10.1073/pnas.0909519107" class="extiw external" title="doi:10.1073/pnas.0909519107">doi:10.1073/pnas.0909519107</a>.

</li>

<li id="cite_note-14"><a href="#cite_ref-14">↑</a> Vgl. die Zusammenfassung bei L. N. Vandenberg, T. Colborn, T. B. Hayes et al.: Hormones and endocrine-disrupting chemicals: low-dose effects and nonmonotonic dose responses. In: Endocrine Reviews. 33, Juni 2012, zuerst veröffentlicht am 14. März 2012, <a href="https://doi.org/10.1210/er.2011-1050" class="extiw external" title="doi:10.1210/er.2011-1050">doi:10.1210/er.2011-1050</a>; sowie das Interview mit Tyrone Hayes:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.democracynow.org/2014/2/21/silencing_the_scientist_tyrone_hayes_on">Silencing the Scientist: Tyrone Hayes on Being Targeted by Herbicide Firm Syngenta.</a> Abgerufen am 8. November 2023 (englisch).<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3AAtrazin&rft.title=Silencing+the+Scientist%3A+Tyrone+Hayes+on+Being+Targeted+by+Herbicide+Firm+Syngenta&rft.description=Silencing+the+Scientist%3A+Tyrone+Hayes+on+Being+Targeted+by+Herbicide+Firm+Syngenta&rft.identifier=https%3A%2F%2Fwww.democracynow.org%2F2014%2F2%2F21%2Fsilencing_the_scientist_tyrone_hayes_on&rft.language=en">

</li>

<li id="cite_note-GGunkelBStreit-15"><a href="#cite_ref-GGunkelBStreit_15-0">↑</a> G. Gunkel, B. Streit: Mechanisms of bioaccumulation of a herbicide (atrazine, s-triazine) in a freshwater mollusc (Ancylus fluviatilis Müll.) and a fish (Coregonus fera Jurine). In: Water Research. 14, Nr. 11, 1980, S. 1573–1584, <a href="https://doi.org/10.1016/0043-1354(80)90061-5" class="extiw external" title="doi:10.1016/0043-1354(80)90061-5">doi:10.1016/0043-1354(80)90061-5</a>.

</li>

/* start https://de.wikipedia.org/ */

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/* end https://de.wikipedia.org/ */

</style><a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20140508104338/http://www.lanuv.nrw.de/veroeffentlichungen/ggb97/gb97k5t3.htm">Gewässergütebericht 1997 Kapitel 5 Teil 3</a> (<a href="Webarchivierung#Begrifflichkeiten" title="Webarchivierung">Memento</a> vom 8. Mai 2014 im <a href="Internet_Archive" title="Internet Archive">Internet Archive</a>)

</li>

<li id="cite_note-17"><a href="#cite_ref-17">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.schweizerbauer.ch/pflanzen/pflanzenschutz/brasilien-will-syngenta-mittel-atrazin-verbieten">Brasilien will Syngenta-Mittel Atrazin verbieten.</a> In: schweizerbauer.ch. 6. Oktober 2023, abgerufen am 7. Oktober 2023.<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3AAtrazin&rft.title=Brasilien+will+Syngenta-Mittel+Atrazin+verbieten&rft.description=Brasilien+will+Syngenta-Mittel+Atrazin+verbieten&rft.identifier=https%3A%2F%2Fwww.schweizerbauer.ch%2Fpflanzen%2Fpflanzenschutz%2Fbrasilien-will-syngenta-mittel-atrazin-verbieten&rft.date=2023-10-06">

</li>

<li id="cite_note-derbund-18">↑ <a href="#cite_ref-derbund_18-0">a</a> <a href="#cite_ref-derbund_18-1">b</a> Schweizerischer Bundesrat: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.news.admin.ch/de/nsb?id=80711">Strengere Bestimmungen für die Ausfuhr von Pflanzenschutzmitteln.</a> In: <a href="Admin.ch" title="Admin.ch">admin.ch</a>. 14. Oktober 2020, abgerufen am 14. Oktober 2020.<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3AAtrazin&rft.title=Strengere+Bestimmungen+f%C3%BCr+die+Ausfuhr+von+Pflanzenschutzmitteln&rft.description=Strengere+Bestimmungen+f%C3%BCr+die+Ausfuhr+von+Pflanzenschutzmitteln&rft.identifier=https%3A%2F%2Fwww.news.admin.ch%2Fde%2Fnsb%3Fid%3D80711&rft.creator=Schweizerischer+Bundesrat&rft.date=2020-10-14">

</li>

<li id="cite_note-PSM-19">↑ <a href="#cite_ref-PSM_19-0">a</a> <a href="#cite_ref-PSM_19-1">b</a> <a href="Generaldirektion_Gesundheit_und_Lebensmittelsicherheit" title="Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit</a> der Europäischen Kommission: Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://ec.europa.eu/food/plant/pesticides/eu-pesticides-database/start/screen/active-substances/details/416">Atrazine</a> in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.psm.admin.ch/de/wirkstoffe">Schweiz</a>, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://psmregister.baes.gv.at/psmregister/">Österreichs</a> und <a rel="nofollow" class="external text" href="https://psm-zulassung.bvl.bund.de/psm/jsp/index.jsp">Deutschlands</a>, abgerufen am 6. April 2023.

</li>

<li id="cite_note-20"><a href="#cite_ref-20">↑</a> Nr. 5 der <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.gesetze-im-internet.de/pflschanwv_1992/anlage_1.html">Anlage 1</a> zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.gesetze-im-internet.de/pflschanwv_1992/__1.html">§ 1</a> der Verordnung über Anwendungsverbote für Pflanzenschutzmittel; die Anwendung ist daher nach § 8 in Verbindung mit § 69 Absatz 1 Nummer 2, Absatz 6 des <a href="Pflanzenschutzgesetz" title="Pflanzenschutzgesetz">Pflanzenschutzgesetzes</a> eine Straftat.

</li>

<li id="cite_note-21"><a href="#cite_ref-21">↑</a> Schriftliche Anfrage: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www1.bayern.landtag.de/ElanTextAblage_WP16/Drucksachen/Schriftliche%20Anfragen/16_0016023.pdf">Trinkwasserverunreinigung durch Atrazin in der Opf</a>, S. 4., mit Antwort des Bayr. Staatsministeriums für Umwelt und Gesundheit vom 12. März 2013

</li>

<li id="cite_note-22"><a href="#cite_ref-22">↑</a> Abwasserlexikon: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.wasser-wissen.de/abwasserlexikon/a/atrazin.htm">Atrazin</a>

</li>

<li id="cite_note-23"><a href="#cite_ref-23">↑</a> <a href="Bundesamt_f%C3%BCr_Landwirtschaft" title="Bundesamt für Landwirtschaft">BLW</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20180907032503/https://www.blw.admin.ch/dam/blw/de/dokumente/Nachhaltige%20Produktion/Pflanzenschutz/Pflanzenschutzmittel/Zugelassene%20Pflanzenschutzmittel/Zur%C3%BCckgezogene%20Pflanzenschutzmittel/Zur%C3%BCckgezogene%20Wirkstoffe_20170701.pdf">Zurückgezogene Wirkstoffe aus Anhang 1 der PSMV</a> (<a href="Webarchivierung#Begrifflichkeiten" title="Webarchivierung">Memento</a> vom 7. September 2018 im <a href="Internet_Archive" title="Internet Archive">Internet Archive</a>), Stand 1. Juli 2017.

</li>

<li id="cite_note-24"><a href="#cite_ref-24">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.bafu.admin.ch/bafu/de/home/themen/wasser/fachinformationen/zustand-der-gewaesser/zustand-des-grundwassers/grundwasser-qualitaet/pflanzenschutzmittel-im-grundwasser.html">Pflanzenschutzmittel im Grundwasser.</a> In: <a href="Bundesamt_f%C3%BCr_Umwelt" title="Bundesamt für Umwelt">bafu.admin.ch</a>. Abgerufen am 4. November 2019.<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3AAtrazin&rft.title=Pflanzenschutzmittel+im+Grundwasser&rft.description=Pflanzenschutzmittel+im+Grundwasser&rft.identifier=https%3A%2F%2Fwww.bafu.admin.ch%2Fbafu%2Fde%2Fhome%2Fthemen%2Fwasser%2Ffachinformationen%2Fzustand-der-gewaesser%2Fzustand-des-grundwassers%2Fgrundwasser-qualitaet%2Fpflanzenschutzmittel-im-grundwasser.html">

</li>

<li id="cite_note-EPA-25"><a href="#cite_ref-EPA_25-0">↑</a> epa.gov: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.epa.gov/pesticides/reregistration/atrazine/atrazine_update.htm#amphibian">Atrazine Updates – Amphibians</a> (englisch)

</li>

<li id="cite_note-26"><a href="#cite_ref-26">↑</a> Michael Hawthorne: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20140325170844/http://articles.chicagotribune.com/2010-04-18/news/ct-met-atrazine-water-20100417_1_atrazine-drinking-water-water-utilities">Growing concern in the water</a> (<a href="Webarchivierung#Begrifflichkeiten" title="Webarchivierung">Memento</a> vom 25. März 2014 im <a href="Internet_Archive" title="Internet Archive">Internet Archive</a>), Chicago Tribune, 18. April 2010.

</li>

<li id="cite_note-27"><a href="#cite_ref-27">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://biologicaldiversity.org/w/news/press-releases/epa-widely-used-pesticide-atrazine-likely-harms-more-1000-endangered-species-2020-11-05/">EPA: Widely Used Pesticide Atrazine Likely Harms More Than 1,000 Endangered Species.</a> In: biologicaldiversity.org. 5. November 2020, abgerufen am 13. Juni 2021.<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3AAtrazin&rft.title=EPA%3A+Widely+Used+Pesticide+Atrazine+Likely+Harms+More+Than+1%2C000+Endangered+Species&rft.description=EPA%3A+Widely+Used+Pesticide+Atrazine+Likely+Harms+More+Than+1%2C000+Endangered+Species&rft.identifier=https%3A%2F%2Fbiologicaldiversity.org%2Fw%2Fnews%2Fpress-releases%2Fepa-widely-used-pesticide-atrazine-likely-harms-more-1000-endangered-species-2020-11-05%2F&rft.date=2020-11-05">

</li>

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Normdaten (Sachbegriff): <a href="Gemeinsame_Normdatei" title="Gemeinsame Normdatei">GND</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://d-nb.info/gnd/4143351-8">4143351-8</a> </div>

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Dieser Artikel wurde von <a class="external text" title="Zuletzt bearbeitet am 2026-01-01" href="https://de.wikipedia.org/wiki/?title=Atrazin&oldid=262921897">Wikipedia</a> herausgegeben. Der Text ist unter <a class="external text" href="https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0/deed.de">Creative Commons Attribution-Share Alike 4.0</a> verfügbar, sofern nicht anders angegeben. Für die Mediendateien können zusätzliche Bedingungen gelten.

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